まず、普段から自分の顔の形や客観的なイメージを把握しておくことです。自分の顔型を鏡や写真に頼らずに言うことができますか？自分の顔の形はどんな種類に当たるのか、顔型の把握は日ごろから鏡で見てチェックを怠らないようにするのがポイントです。
そして「自分に似合うスタイルは自分が一番知っている」というレベルを目指すことが大切です。世の中には、「今の自分の顔に似合うスタイルに仕上げてください」という、100％他人依存でお任せできる腕の良い美容師さんも存在しますが、そんな人を見つける手間と時間はかなりのロスになります。すでに顔見知りの美容師さんを、自分のオーダー通りに仕上げてもらうよう「教育する」ことも客側の役目です。自分に似合うスタイルが、例えば「かわいい」タイプなのか「カッコイイ」タイプなのかなどをまず把握してお願いすると伝わりやすくなります。その上で美容師さんと協議すると、具体性が高まるオーダーができるでしょう。
また、顔の形を知っていないとできないことに入りますが、自分の顔でコンプレックスに思っていることを伝えると似合う髪型を提案してくれます。相手が初対面の美容師さんであっても恥ずかしがったりして遠慮しないことが大切です。相手はプロですから、悩みなどを聞かされた方がその対処を考えるのが楽になります。どうしても遠慮して言えなくなってしまう場合は、担当を変えるか美容室そのものを変えるかですが、相手と信頼関係を築いておくことも失敗しないオーダーの基本になります。「相手にどう思われるか」などの自意識は捨てた方が失敗しません。相手に気持ち良く仕事をしてもらおうと考えたら、遠慮はしないこと。その方が自分も満足の行く結果になり、必ず得をします。
参考
みずほ台の美容室「プリズムヘアーデザイン：http://www.prismhair.net/